Rentaro Aijo, một chàng trai trẻ với trái tim đã từng tan vỡ 100 lần hồi còn học sơ trung, đang chìm trong những suy tư về tình yêu. Khi bước vào ngưỡng cửa cao trung, cậu quyết định đến một đền thờ và thốt lên rằng: "Tôi muốn có một người yêu thực sự." Thần tình yêu xuất hiện, với ánh mắt sáng ngời và bảo rằng: "Ở trường cao trung, con sẽ gặp 100 người định mệnh của mình." Tuy nhiên, điều đặc biệt là những người gặp một nửa định mệnh phải yêu nhau và cảm thấy hạnh phúc, nếu không họ sẽ phải trả giá bằng cơn chết. Dù nghe có vẻ khó tin, nhưng Rentaro không thể phủ nhận sự thật là mỗi ngày, cậu đã gặp gỡ liên tiếp những con người định mệnh của mình. Những cô bạn gái với cái tên, nụ cười và cách cư xử khác nhau, tạo nên một mảng đa dạng và phức tạp trong tình yêu của Rentaro. Rentaro bắt đầu tự hỏi, liệu mình có thể yêu hết tất cả họ và mang lại hạnh phúc cho họ như thần đã nói? Liệu cậu có thể vượt qua 100 thử thách khó khăn này để tìm được tình yêu đích thực của mình? Chỉ có thời gian là câu trả lời, và câu chuyện về 100 cô bạn gái định mệnh của Rentaro Aijo đang bắt đầu.