Trong trường trung học, Ronald Miller là một học sinh mọt sách nhút nhát, còn Cindy Mancini lại là một hoạt náo viên nổi tiếng. Khi Cindy vô tình làm hỏng bộ đồ thiết kế đặc biệt của mẹ mình, cha mẹ cô quyết định trừng phạt cô bằng cách cấm đi ra ngoài với bộ trang phục mới. Nhưng Ronald đã xuất hiện như một hiệp sĩ cứu cô khỏi tình thế khó khăn đó. Anh ta đề nghị trả tiền để mua bộ trang phục mới cho Cindy với một điều kiện đặc biệt: cô ấy phải cư xử như cặp đôi với anh trong suốt một tháng. Ban đầu, Cindy đồng ý với điều khoản này chỉ vì lợi ích cá nhân. Nhưng dần dần, tình cảm thật sự đã nảy nở giữa họ, khiến cô cảm thấy đắm chìm trong tình yêu với Ronald. Thế nhưng, thành công và sự nổi tiếng không thể nhận lấy tất cả. Khi Ronald bắt đầu trở nên quá tự tin và xa lánh người bạn thân, anh nhận ra rằng hạnh phúc thực sự không chỉ đến từ danh vọng và xu hướng xã hội. Một cuộc hành trình của sự nhận biết bản thân và tình yêu chân thành đã mở ra trước mắt họ, từ đó, họ học được rằng hạnh phúc thực sự đến từ những giá trị đích thực và tình yêu chân thật.