Câu chuyện hấp dẫn bắt đầu tại vùng đất lịch sử Quảng Đông, miền Nam Trung Quốc vào năm 1905. Diệp Vấn và người anh em không cùng huyết thống Tien-Chi đã trở thành đệ tử của sư phụ Chan Wah-sun, người được biết đến với vị thế trưởng môn phái Vịnh Xuân. Sau khi sư phụ qua đời, võ quán được chuyển giao cho Chun-Sui, người bạn lâu năm của ông. Năm 1915, Diệp Vấn đã chiếm trọn trái tim của cô gái Cheung Wing-sin sau khi anh bảo vệ cô trong một trận chiến đầy kịch tính. Tuy nhiên, tình yêu của họ không được chấp nhận một cách dễ dàng, khi sự ghen tuông từ người bạn thân Lee Mei Wai đã gây ra những rắc rối không ngờ cho họ. Sau đó, Diệp Vấn quyết định đến Hong Kong để theo đuổi nghiệp học tại trường Đại học. Tại đây, anh đã gặp được Leung Bik, một cao thủ Vịnh Xuân Quyền, người dạy cho anh những đòn thế mới lạ và uy lực hơn bao giờ hết. Nhưng phong tục cũ vẫn còn đó, khi những thế võ mới lạ này bị xem là dị giáo và gây ra nhiều tranh cãi trong giới võ thuật.