Câu chuyện hài hước xoay quanh đời sống của cậu thiếu niên 15 tuổi Oliver Tate, người có hai mục tiêu lớn trong cuộc sống: một là muốn mất trinh tiết trước ngày sinh nhật tiếp theo, và hai là muốn chấm dứt mối quan hệ giữa mẹ và người yêu cũ của bà vừa trở lại. Oliver phải đối mặt với cuộc sống học đường và tình yêu với cô nàng Jordana, với những tình tiết dở khóc dở cười khi cậu nhận lời giúp Jordana tạo ra một kế hoạch làm ghen bạn trai của cô. Mặc kệ sự thất bại của kế hoạch, tình cảm giữa Oliver và Jordana đã trở nên chặt chẽ hơn. Trong khi đó, tại nhà, Oliver phát hiện ra sự cô đơn và lạnh nhạt của gia đình, đặc biệt là giữa bố và mẹ cậu. Cậu bắt đầu tìm hiểu về mối quan hệ giữa mẹ và Graham - người yêu cũ của bà mới chuyển đến kế bên. Oliver dần phát hiện những bí mật ẩn sau mối quan hệ này, và quyết tâm làm mọi cách để ngăn Graham tiếp cận mẹ. Cậu đã vi phạm nhiều quy tắc và tạo ra những tình huống khó xử, nhưng qua đó cũng đã giúp cho cha mẹ cậu nhận ra giá trị thực sự của gia đình và dần làm lành với nhau.