Câu chuyện bắt đầu từ khi bộ bốn Naruto, Sakura, Rock Lee và Kakashi nhận nhiệm vụ bảo vệ hoàng tử Michiru, một người béo phì nhưng ham chơi, cùng với con trai của ông, Hikaru, một cậu bé mũ kính cận to. Họ đã bị Hikaru bắn mũi tên đầu cao su vào băng bảo vệ trán của Naruto, cho rằng những Ninja này vô dụng. Tsunade đã kể về hòn đảo hình mặt trăng liềm và biển đẹp, nơi bà luôn khao khát đến một ngày nào đó. Bộ bốn phải chống lại bọn cướp tấn công du khách, theo cảnh báo của Tsunade. Ban đêm, khi Michiru và Hikaru thưởng thức bữa ăn sang trọng, bốn Ninja phải dựa vào mì ăn ngoài trời, chịu cả cơn rét đêm khuya.