Josie Wilder là một phụ nữ quả cảm, đầy nghiệp vụ và thành công, sở hữu vị trí cao cấp tại một công ty tiếp thị hàng đầu tại New York. Mặc dù yêu thương gia đình nhỏ ở quê nhà Bắc Carolina, cô phải đặt công việc lên hàng đầu, dẫn đến việc ít khi quay lại gặp gỡ gia đình. Cuộc sống của Josie thay đổi đột ngột khi chị gái Ellie và chồng Aaron qua đời do một tai nạn xe hơi đáng tiếc. Trái với mong đợi của mọi người, trong di chúc của họ, họ chỉ muốn Josie chăm sóc hai đứa con nhỏ Teen Ben và Tweener Delilah thay vì Pete, bố của hai đứa. Josie phải tìm ra lý do điều này và cố gắng hiểu tại sao Ellie lại chọn cô để nuôi dưỡng đứa con của mình. Điều này đặt ra nhiều thách thức không chỉ với Josie mà còn với Pete, người luôn phản đối quyết định của chị gái. Ben và Delilah cũng gặp khó khăn trong việc thích nghi với cuộc sống mới. Mối quan hệ giữa Josie và Cooper Avchen, người yêu trước đây của cô, cũng trở nên phức tạp hơn khi anh trở về thị trấn sau một thời gian xa cách. Tất cả những gì cô có để giúp mình là tình yêu của gia đình và sự hỗ trợ từ người bạn đồng hành, Cooper, người cũng đã trải qua nhiều khó khăn trong quá khứ.