Bước vào thế giới ám ảnh của Man On High Heels, khán giả sẽ được chứng kiến hành trình của Yoon Ji Wook - một thám tử tài năng với khả năng siêu phàm, khám phá và dự đoán mọi tình huống trước khi chúng xảy ra. Làm việc với cảnh sát, anh được ngưỡng mộ như một thiên tài trong việc phá án và chống lại tội phạm. Tuy nhiên, đằng sau ánh hào quang của danh tiếng và sự lịch lãm, Yoon Ji Wook chứa đựng một bí mật kinh hoàng - tâm hồn dày vò của một người phụ nữ, sinh ra trong cơ thể của một người đàn ông. Thanh minh bằng bóng đêm, anh phải đối mặt với những ẩn tình trong lòng mình, giữ cho mình luôn giữ được vẻ ngoài mạnh mẽ và vững bước trên con đường phải đi, dù có phải hy sinh tất cả để bảo vệ bí mật của chính mình.