Khu phố Charlestown của Boston được biết đến với cái tên "thành phố của những tên cướp," nơi sinh ra nhiều tên tội phạm có vũ trang mạnh mẽ từ thế hệ này sang thế hệ khác. Lối sống của họ được bảo vệ bởi một hệ thống mã viết khép kín, giữ cho họ không bao giờ rời xa những con đường quen thuộc của Charlestown. Trong số những tên cướp đó, Doug Macray, James Coughlin, Albert Gleansy Magloan và Desmond Elden là những cái tên nổi bật. Doug và James, hai người bạn thân thiết, đã trải qua nhiều sóng gió trong cuộc sống tội phạm của họ. Với cuộc sống khó khăn và gia đình tan vỡ, họ chẳng còn ai ngoài nhau để trở thành điểm tựa đáng tin cậy. Khi cuộc vụ cướp ngân hàng của họ gặp rắc rối với việc bắt giữ con tin Claire Keesey, mọi chuyện trở nên phức tạp hơn bao giờ hết. Doug quyết định tiếp cận Claire để lấy thông tin với hy vọng bảo vệ bí mật của băng đảng. Tuy nhiên, khi những cảm xúc dần trỗi dậy trong anh với cô, ông nhận ra rằng việc rời khỏi Charlestown bên cạnh Claire không phải là điều dễ dàng. Cùng lúc đó, áp lực từ FBI và xã hội đen địa phương đang ngày càng gia tăng, đe dọa mạng sống của cả bộ tứ cướp ngân hàng. Sự đấu tranh giữa cuộc sống tội phạm và cơ hội để bắt đầu lại từ đầu đẩy Doug vào một tình thế khó khăn. Liệu anh có thể đánh bại cái bóng của quá khứ và bắt đầu một cuộc sống mới ở nơi xa xôi, hay sẽ phải đối mặt với cái kết không may cho tất cả?